Grimma wird erstmalig in einer Urkunde erwähnt, welche am 26. April 1200 vom Markgrafen Dietrich ausgestellt wurde. Für die Stadtentstehung Grimmas gibt es zwei verschiedene Theorien vertreten durch die namhaften Wissenschaftler Prof. Georg Henning sowie Prof. Karlheinz Blaschke. Diese werden in der Ausstellung erläutert und zeigen dem Besucher, dass die frühstädtische Entwicklung Grimmas auch heute noch offene Fragen aufweist. Archäologische Ausgrabungen sind für die Beantwortung notwendig.
Als Stadt (civitas) im rechtlichen Sinne wird Grimma 1220 erstmalig erwähnt. Im Jahre 1218 hat Grimma bereits das Selbstverwaltungsrecht und 1292 nennt eine Urkunde neben dem von Schultheißen als markgräflichen Beamten auch einen Bürgermeister (magister civium) und Ratsherren (consules).
1391 erwarb der Rat vom Markgrafen Wilhelm die niedere Gerichtsbarkeit, d.h. über Haut und Haar. Sie wurde durch ein Ratsmitglied und sechs Schöffen ausgeübt. Die hohe Gerichtsbarkeit – Strafen über Hals und Hand – erhielt der Rat im Jahre 1437.
Um die Mitte des 13. Jh. war in Sachsen ein vielgestaltiges Klosterwesen entstanden. So ließen sich im Jahre 1250 in Grimma Zisterzienserinnen, aus Torgau kommend, im Hospital am Baderplan nieder. Am Ende der 70er Jahre des 13. Jh. übersiedelten sie nach Nimbschen und gründeten hier eine ausgedehnte Klosterwirtschaft.
Im ausgehenden 13. Jh. kamen Augustiner-Eremiten von Gotha nach Grimma und errichteten auf dem Gelände des heutigen Gymnasiums St. Augustin ihr Kloster.
Martin Luther, welcher ebenfalls dem Augustinerorden angehörte, visitierte im April 1516 das Kloster. Er predigte mehrfach in der Klosterkirche.
Blick in die Ausstellung 
Gerichtsschild (Komotau), um 1400 
Kopf aus einer Ölberggruppe, 15. Jh. 
Beiersdorfer Kirchentür, um 1200